Stefano Flaibani si è diplomato con il massimo dei voti presso il Conservatorio di Musica “J. Tomadini” di Udine sotto la guida di Diego Cal. Successivamente ha conseguito il Diploma Accademico di Secondo Livello in Tromba presso il medesimo conservatorio, nuovamente con il massimo dei voti, studiando con Marco Braito.
Durante l’anno accademico 2008/2009 ha studiato con Jan Fredrik Christiansen presso la Norwegian Academy of Music di Oslo.
Ha partecipato per due volte al Texas Music Festival, nelle estati del 2009 e del 2011, dove ha studiato con Susan Slaughter, Mark Hughes e Jim Vassallo.
Stefano ha inoltre frequentato numerose masterclass con musicisti di fama internazionale quali Gabriele Cassone, Francesco Tamiati, Vincent Penzarella, Marco Pierobon e Giuseppe Bodanza.
Nel corso degli anni ha collaborato con alcune delle più importanti orchestre italiane, tra cui l’orchestra del Teatro alla Scala di Milano, l’Orchestra Sinfonica Nazionale della RAI di Torino, l’Orchestra da Camera di Mantova, l’orchestra del Teatro Giuseppe Verdi di Trieste, la FVG Orchestra, la Filarmonica Arturo Toscanini e la Haydn Orchestra.
Si è esibito sotto la direzione di celebri direttori d’orchestra quali Zubin Mehta, Daniel Barenboim, Krzysztof Penderecki, Ennio Morricone, Charles Dutoit, Pietari Inkinen e Jaap van Zweden. Ha inoltre collaborato con solisti di fama internazionale tra cui Pepe Romero, Sergey Krylov, Bruno Canino, Viktoria Mullova, Leonidas Kavakos, Rudolf Buchbinder e Martha Argerich.
Dal 2009 al 2016 ha ricoperto il ruolo di prima tromba della FVG Mitteleuropa Orchestra. Nel 2017 è diventato prima tromba della Shanghai Symphony Orchestra, incarico mantenuto fino al 2019. Nel corso del 2020 ha ricoperto il ruolo di prima tromba della Iceland Symphony Orchestra. Dal 2021 è nuovamente prima tromba della Shanghai Symphony Orchestra.